La leyenda cuenta que en el año 430, tras el saqueo de Hipona en Argelia, los discípulos de San Agustín desembarcaron en la comarca y crearon un pequeño asentamiento para adorar a la virgen de regla que trajeron con ellos. Con la avenida de los musulmanes la imagen fue escondida en un pozo, y permaneció ahí hasta que fue descubierta por un eclesiástico en las cercanías del castillo de los Ponce de León.
El Santuario de Nuestra Señora de Regla de Chipiona se levantó sobre el cercano antiguo castillo. Este castillo defendía la frontera de los musulmanes, pero con la victoria en la batalla de Salado en 1340 la frontera se traslado más hacia el interior y este castillo perdió su valor estratégico. La fortaleza poseía la capilla con la imagen de la Virgen de Regla que era muy venerada, así que este fue convertido en convento en una cesión a los monjes agustinos en 1399.
Durante los siglos el monasterio estuvo en momentos altos y bajos, llegando incluso al abandono tras la desamortización de los bienes eclesiásticos. En 1850 unos mecenas, los infantes de Orleans, decidieron dar su antiguo esplendor y lo restauraron trayendo la orden de los franciscanos que aumentaron la devoción hacia la virgen aún importante en nuestros días.
Es un bonito sito que visitar por sus características y diversas épocas de construcción, además ofrece una bonita estampa junto al cercano faro de Chipiona. Dentro de su iglesia se puede observar el fervor y religiosidad que existe por esta imagen de virgen negra, entre sus más afamadas devotas se encontró la cantante chipionera Rocio Jurado.
Con motivo de la Festividad de la Virgen de Regla, el día 8 de septiembre, se celebra cada año, en el entorno del propio Santuario que lleva su nombre, una Velada que tradicionalmente significaba el fin de la temporada veraniega. Esta fiesta, que cuenta con gran arraigo entre los veraneantes, se convierte en un lugar apropiado para disfrutar de una copa de vino de la tierra y del mejor ambiente por sevillanas.
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